Synthèse de l'arôme de poire - Corrigé exercice 8

1.a Formule semi-développée du pentan-1-ol :

1.b Le groupe caractéristique présent dans cette molécule est le groupe hydroxyle :

1.c La molécule fait partie de la famille des alcools.

2. Les étapes de la synthèse organique, étudiée ici, sont :

• la transformation chimique des étapes (1) à (3) du protocole expérimental ;
  
• l'élimination des étapes (4) à (5) du protocole expérimental ;
  
• l'analyse qui correspond à l'étape (9) du protocole expérimental.

3. Légende du montage à reflux :

• 1 : sortie d'eau
• 2 : entrée d'eau
• 3 : chauffe-ballon
• 4 : support élévateur
• 5 : ballon contenant le pentan-1-ol et l'acide éthanoïque

4. Le montage à reflux permet d'accélérer la transformation chimique tout en évitant les pertes de matière par vaporisation. La surface de la pierre ponce présente de nombreux petits trous qui permettent à des bulles de vapeur de se former facilement quand le liquide chauffe. Cela évite les "gros bouillons soudains". On obtient ainsi une ébullition plus calme, ce qui est important pour que la réaction se déroule correctement.

5.a Calcul des différences d'électronégativité :

• \(\Delta\chi(\mathrm{C-O})=\vert\chi(\mathrm{B})-\chi(\mathrm{F})\vert=\vert2,55-3,44\vert=0,89>0,4\) ; la liaison est donc polarisée ;
  
• \(\Delta\chi(\mathrm{C-H})=\vert\chi(\mathrm{N})-\chi(\mathrm{F})\vert=\vert2,55-2,20\vert=0,35<0,4\) ; la liaison est donc non polarisée ;
• la liaison carbone-carbone est forcément non polarisée.

On place les charges partielles sur la molécule de l'éthanonoate de pentyle et on constate que les centres des charges, \(\mathrm{G^+}\) et \(\mathrm{G^-}\), ne sont pas confondus. La molécule est donc polaire.

5.b L’éthanoate de pentyle est une molécule globalement polaire, mais elle possède une longue chaîne carbonée apolaire. Cette partie hydrophobe empêche de bonnes interactions avec les molécules d’eau, qui sont très polaires. Malgré la polarité de l’éthanoate de pentyle, cette molécule est peu soluble dans l’eau, car la partie apolaire est trop grande pour que les interactions avec les molécules dominent.

6.a À la fin de la transformation chimique, le mélange est constitué d’eau, d’acide acétique et d’éthanoate de pentyle, le produit d’intérêt. L’objectif d’une extraction liquide-liquide est de récupérer au maximum ce produit d’intérêt. L’éthanoate de pentyle étant peu soluble dans l’eau, on cherche à accentuer la séparation entre les deux phases. Or, l’ajout d’eau permet d’augmenter le volume de la phase aqueuse, car celui-ci est très faible. La séparation des deux liquides est ainsi facilitée : l’éthanoate de pentyle forme alors une phase distincte (organique), que l’on peut facilement récupérer par décantation.

6.b La phase organique (éthanoate de pentyle) se situe au-dessus de la phase aqueuse car sa masse volumique est plus faible que celle de l’eau, comme l’illustre le schéma de décantation ci-dessous.

6.c La phase organique peut encore contenir des traces d’eau. L’ajout de sulfate de magnésium anhydre permet d’absorber cette eau : le solide hydraté se forme et reste au fond du bécher.
Il suffit ensuite de procéder à une filtration pour récupérer l’éthanoate de pentyle purifié.

7. Calcul de la quantité de matière initiale \(n_1\) de pentan-ol

`n_1=\frac{m_1}{M("C"_5"H"_12"O")}=\frac{\rho("C"_5"H"_{12}"O")\times V_1}{M("C"_5"H"_{12}"O")}=\frac{0,81\ "g"\cdot"mL"^{-1}\times 50,0\ "mL"}{88,2\ "g"\cdot"mol"^{-1}}=0,46\ "mol"`

Pour une mole de pentan-1-ol consommé, une mole d'acide éthanoïque est également consommée. \(n_2>n_1\) donc le pentan-ol est le réactif limitant.

Dans le cas d'une transformation totale, la quantité de manière théorique d'éthanoate de pentyle obtenue est \(n_1=n_\text{théo}=0,46\ \mathrm{mol}\).

Calcul de la quantité de matière expérimentale d'éthanoate de pentyle obtenue :

`n_"exp"=\frac{\rho("C"_7"H"_{14}"O"_2)\times V_f}{M("C"_7"H"_{14}"O"_2)}=\frac{0,88\ "g"\cdot"mL"^{-1}\times 44,0\ "mL"}{130,2\ "g"\cdot"mol"^{-1}}=0,30\ "mol"`

Calcul du rendement :

`\eta=\frac{n_\text{exp}}{n_\text{théo}}=\frac{0,30}{0,46}=0,65`. Le rendement est donc de 65 %.

8. Pour vérifier la pureté de l'éthanoate de pentyle, on pourrait réaliser une CCM.